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Vitamines sont des micronutriments essentiels qui ne peuvent pas être produits par l’organisme lui-même, mais qui doivent être obtenus de manière exogène, par exemple par l’alimentation. Les vitamines ne sont pas capables de produire de l'énergie de la même manière que les sucres, protéines et les graisses, cependant, ils régulent le métabolisme de l'organisme. Il est bien connu qu’une carence en vitamines peut entraîner de nombreux problèmes de santé. Par exemple, une carence en vitamine A peut entraîner la cécité nocturne et la sécheresse oculaire, une carence en vitamine C peut entraîner le scorbut et une carence en vitamine D peut entraîner le rachitisme, etc. il est important de consommer des vitamines en quantité appropriée pour maintenir la santé du corps. Ces dernières années, on a assisté à une prolifération de produits à base de vitamines. complément alimentaire, dont une appelée « biotine », qui prétend être cruciale pour la croissance des cheveux et des ongles, la réparation de la peau et le métabolisme des nutriments.

L'histoire de biotine

La biotine, également connue sous le nom de vitamine H ou coenzyme R, fait partie des vitamines B hydrosolubles et ses nombreux noms sont inextricablement liés à ses 40 ans d'histoire de recherche. En 1916, le biochimiste W. G. Bateman a découvert que les rats qui consommaient de grandes quantités de blancs d’œufs crus présentaient une perte de cheveux et des lésions cutanées. En 1936, les chimistes allemands F. Kögl et J. Kögl découvrent que la peau des rats est endommagée par le blanc d'œuf cru. En 1936, les chimistes allemands F. Kögl et B. Tönnis ont isolé une substance cristalline à partir de jaunes d'œufs durs qui favorisait la croissance de la levure et l'ont baptisée « biotine » (Biotine). Peu de temps après, le scientifique américain P. György a découvert en 1937 une substance capable de prévenir la dermatite et la chute des cheveux (induites par l'alimentation des rats avec du blanc d'œuf cru) et a donc nommé la substance "Biotine" (Biotine) d'après les initiales de "Haut". (peau) et "Haar" (cheveux) en langue allemande. Par conséquent, en utilisant les initiales des mots allemands pour la peau et les cheveux, « Haut » et « Haar », la substance a été nommée « Vitamine H ». Il convient de noter que le biochimiste américain F. E. Allison et al. a également isolé une substance du jaune d'œuf en 1933 qui est essentielle à la croissance de Rhizobium leguminosarum, et a proposé que cette substance soit un cofacteur pour la respiration, et l'a nommée « coenzyme R ». Coenzyme R". Ce n'est qu'en 1940 que P. György et V. Vigneaud, entre autres, ont prouvé expérimentalement que ce qu'on appelle la biotine, le cofacteur R et la vitamine H étaient tous la même substance. En même temps, puisque la biotine était la septième vitamine B découverte par les chimistes, elle a été nommée vitamine B7

Fonctions physiologiques de la biotine

La biotine est un cofacteur du système enzymatique associé aux réactions de carboxylation et de décarboxylation dans le métabolisme de l'organisme et est capable de participer aux réactions de carboxylation, à l'isomérisation du glycogène et à la synthèse des protéines. Ainsi, la biotine est essentielle à la vie, à la croissance et au maintien des tissus épithéliaux ainsi qu’à la reproduction. De plus, la biotine joue un rôle important dans le métabolisme des glucides, des acides gras, des protéines et des acides nucléiques de l’organisme. Dans la plupart des cas, les gens sont davantage préoccupés par leurs fonctions nutritionnelles et de santé, et il est désormais largement reconnu que la biotine a un effet positif sur le maintien du fonctionnement normal de la peau, des ongles et des cheveux, et qu'une carence en biotine entraîne amincissement des cheveux, perte d'éclat, vieillissement des cheveux et chute des cheveux, ainsi que dermatite et eczéma, entre autres symptômes cutanés. Néanmoins, étant donné que la biotine est très largement disponible (trouvée dans une variété d’aliments, notamment les jaunes d’œufs, les noix, les légumineuses, le poisson et les fruits), elle peut être consommée dans l’alimentation quotidienne sans supplémentation supplémentaire. Cependant, des études ont également montré que le diabète, la grossesse et la malnutrition peuvent entraîner des carences en biotine, qui nécessitent une supplémentation exogène appropriée.

Biosynthèse de la biotine

La biotine est synthétisée par les plantes et les bactéries dans la nature pour remplir des fonctions physiologiques normales, et les plantes et les bactéries utilisent la même matière première et la même voie de réaction pour la synthèse de la biotine. C'est-à-dire que la L-alanine 1 et l'acide heptanedioïque 2 sont utilisés comme matières premières, et d'abord, l'acide 7-carbonyl-8-aminononanoïque 3 est formé par le processus de condensation, puis l'acide 7,8-diaminononanoïque 4 est formé par la transamination. processus du groupe carbonyle. Ensuite, l'enzyme de synthèse de la biotine (biotine synthase désulfurée) est utilisée pour synthétiser la biotine. La désulfobiotine 5 est obtenue par condensation supplémentaire sous l'action de la déthiobiotine synthase (DBS) et enfin, le produit final est obtenu sous l'action de la biotine synthase.

Synthèse chimique de la biotine

Comme mentionné précédemment, la biotine joue un rôle important dans la synthèse biochimique des acides gras, la glycolyse et d'autres réactions biochimiques, et un manque de biotine dans le corps humain peut provoquer diverses maladies nutritionnelles. En outre, le manque de biotine dans la volaille entraînera également un retard de croissance, un retard de croissance, voire la mort. En particulier, avec le développement continu de la volaille et de l'élevage, la demande de biotine en tant qu'additif alimentaire a considérablement augmenté. La synthèse chimique de la biotine est donc nécessaire et urgente.

Jusqu'à présent, les stratégies de synthèse totale de la biotine rapportées dans la littérature sont essentiellement divisées en deux types, à savoir la synthèse énantiosélective et la synthèse stéréospécifique. Dans l'ancien, l'acide fumarique est utilisé comme matière première pour construire les trois centres de carbone chiraux dans la molécule par synthèse asymétrique ou d'autres techniques chirales et subir une réaction en plusieurs étapes pour finalement obtenir le produit cible avec une pureté optique suffisante. Une autre stratégie consiste à utiliser des composés chiraux tels que la L-cystéine comme matières premières et, avec l'aide des atomes de carbone chiraux inhérents aux matières premières, à construire la molécule de biotine par transformation structurelle, puis à construire la molécule de biotine.

En 1946, les chercheurs de Roche, Goldberg et Sternbach, ont signalé la première synthèse totale asymétrique d'une biotine. L'équipe a utilisé l'acide fumarique 1 comme matière première, qui a d'abord subi une bisbromation, une attaque nucléophile des atomes d'halogène par la benzylamine, puis une réaction ultérieure avec le phosgène pour obtenir l'intermédiaire 2, qui, par le processus de déshydratation intramoléculaire de 2, a formé l'acide. composé anhydride 3.3 En présence d'anhydride acétique, la réduction partielle de l'anhydride à l'aide de zinc métallique produit le composé racémique 4 et une réduction supplémentaire de 4 donne le composé 5. Ensuite, à l'aide du réactif de Grignard, la chaîne latérale est introduite dans le squelette cyclique et par les étapes ultérieures. réactions d'élimination, l'élément de base clé 6 est formé. par un processus d'hydrogénation stéréosélective de la double liaison en 6, le bloc 7 est obtenu et par un acide ultérieur. Ensuite, un processus de division et de cristallisation par étapes impliquant des camphorsulfonates chiraux conduit au bloc chiral clé 9, et enfin, une ouverture de cycle nucléophile de 9 et une étape de déprotection ultérieure dans des conditions acides utilisant du sel de sodium de malonate de diéthyle conduisent à la biotine pure chirale finale [4]. Il convient de noter que les recherches pionnières de l'équipe de Goldberg et Sternbach ont jeté des bases solides pour la conception de la voie de synthèse industrialisée de la (+)-biotine et, par conséquent, cette voie est appelée voie de Hoffmann-La Roche (HLR). dans la littérature.En 2001, le groupe de Fen-er Chen a amélioré la voie HLR et a ouvert une voie de synthèse industrialisée plus complète.

Applications de la biotine

En plus de son utilisation comme additif nutritionnel, la biotine a un large éventail d’applications dans la recherche biochimique. Par exemple, l’ovalbumine présente dans les œufs se lie fortement et de manière presque irréversible à la biotine, ce qui permet de lier la biotine à des molécules cibles et d’utiliser l’ovalbumine à des fins de tests. De plus, la biotine présente une faible toxicité dans un large éventail de processus physiologiques et pathologiques et peut donc être conçue comme support de médicament sélectif pour une administration efficace de médicaments anticancéreux aux cellules tumorales. Actuellement, les petites molécules contenant de la biotine ont été développées en une classe de molécules biofonctionnelles ayant une bonne valeur d'application, et ces composés présentent les avantages d'une synthèse simple, d'une fonctionnalisation facile et d'une spécificité élevée.

La biotine est un nutriment très important dans le processus de croissance et de développement biologique, qui peut participer à diverses activités métaboliques de l'organisme, et est largement utilisée dans les domaines de l'alimentation humaine, de la médecine, de l'alimentation animale, de la fermentation, etc., et au en même temps, elle a un impact important sur la production industrielle et agricole ainsi que sur la vie quotidienne des populations. C’est pourquoi il a été privilégié par les chimistes et les biologistes ces dernières années. En outre, les scientifiques ont commencé à découvrir que les molécules de biotine ont également d’autres fonctions complètement nouvelles. Ainsi, la biotine apportera une contribution encore plus importante aux recherches futures.

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