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Vitamines Les vitamines sont des micronutriments essentiels que l'organisme ne peut pas produire lui-même et qui doivent être apportés par l'alimentation. Contrairement aux sucres, les vitamines ne produisent pas d'énergie. protéines Les vitamines, tout comme les lipides, régulent le métabolisme de l'organisme. Il est bien connu que les carences vitaminiques peuvent entraîner de nombreux problèmes de santé : par exemple, une carence en vitamine A peut provoquer la cécité nocturne et la sécheresse oculaire, une carence en vitamine C le scorbut et une carence en vitamine D le rachitisme. Il est donc important de consommer des vitamines en quantité appropriée pour préserver la santé. Ces dernières années, on a assisté à une prolifération de compléments vitaminiques. complément nutritionnel, dont une substance appelée « biotine », qui serait essentielle à la croissance des cheveux et des ongles, à la réparation de la peau et au métabolisme des nutriments.

Histoire de biotine

La biotine, également connue sous le nom de vitamine H ou coenzyme R, appartient au groupe des vitamines B hydrosolubles. Ses nombreux noms sont indissociables de ses quarante années de recherche. En 1916, le biochimiste W.G. Bateman découvrit que les rats ayant consommé de grandes quantités de blanc d'œuf cru présentaient une chute de poils et des lésions cutanées. En 1936, les chimistes allemands F. Kögl et J. Kögl constatèrent que la peau des rats était endommagée par le blanc d'œuf cru. La même année, F. Kögl et B. Tönnis isolèrent une substance cristalline du jaune d'œuf dur qui favorisait la croissance des levures et la nommèrent « biotine ». Peu après, en 1937, le scientifique américain P. György découvrit une substance capable de prévenir la dermatite et la chute des cheveux (induites par l'ingestion de blancs d'œufs crus par des rats). Il la nomma « biotine », acronyme de « Haut » (peau) et « Haar » (cheveux) en allemand. Ainsi, la substance fut également appelée « vitamine H ». Il convient de noter qu'en 1933, le biochimiste américain F.E. Allison et son équipe isolèrent également du jaune d'œuf une substance essentielle à la croissance de Rhizobium leguminosarum. Ils proposèrent que cette substance soit un cofacteur de la respiration et la nommèrent « coenzyme R ». « Coenzyme R ». Ce n'est qu'en 1940 que P. György et V. Vigneaud, entre autres, ont prouvé expérimentalement que la biotine, le cofacteur R et la vitamine H étaient en réalité une seule et même substance. Par ailleurs, la biotine étant la septième vitamine B découverte par les chimistes, elle fut nommée vitamine B7.

Fonctions physiologiques de la biotine

La biotine est un cofacteur du système enzymatique impliqué dans les réactions de carboxylation et de décarboxylation du métabolisme. Elle participe aux réactions de carboxylation, à l'isomérisation du glycogène et à la synthèse des protéines. La biotine est donc essentielle à la vie, à la croissance et au maintien des tissus épithéliaux, ainsi qu'à la reproduction. De plus, elle joue un rôle important dans le métabolisme des glucides, des acides gras, des protéines et des acides nucléiques. Si la plupart des gens se soucient davantage de leur nutrition et de leur santé, il est aujourd'hui largement admis que la biotine contribue au maintien de la santé de la peau, des ongles et des cheveux. Une carence en biotine peut entraîner un amincissement, une perte de brillance, un grisonnement et une chute des cheveux, ainsi que des dermatites et de l'eczéma, entre autres problèmes cutanés. Par ailleurs, la biotine étant très abondante (présente dans de nombreux aliments comme le jaune d'œuf, les noix, les légumineuses, le poisson et les fruits), elle peut être consommée quotidiennement sans supplémentation. Cependant, des études ont également montré que le diabète, la grossesse et la malnutrition peuvent entraîner des carences en biotine, qui nécessitent une supplémentation exogène appropriée.

Biosynthèse de la biotine

La biotine est synthétisée naturellement par les plantes et les bactéries pour assurer leurs fonctions physiologiques normales. Ces deux organismes utilisent les mêmes substrats et la même voie de synthèse. La L-alanine (1) et l'acide heptanedioïque (2) servent de précurseurs. Dans un premier temps, l'acide 7-carbonyl-8-aminononanoïque (3) se forme par condensation, puis l'acide 7,8-diaminononanoïque (4) par transamination du groupe carbonyle. Ensuite, l'enzyme de synthèse de la biotine (biotine synthase désulfurée) intervient pour synthétiser la biotine. La désulfobiotine (5) est obtenue par condensation supplémentaire sous l'action de la déthiobiotine synthase (DBS), et enfin, le produit final est obtenu sous l'action de la biotine synthase.

Synthèse chimique de la biotine

Comme mentionné précédemment, la biotine joue un rôle important dans la synthèse biochimique des acides gras, la glycolyse et d'autres réactions biochimiques. Une carence en biotine chez l'homme peut entraîner diverses maladies nutritionnelles. De plus, chez la volaille, une carence en biotine provoque un retard de croissance, un nanisme et même la mort. Avec le développement continu de l'élevage de volailles et d'animaux d'élevage, la demande en biotine comme additif alimentaire a considérablement augmenté. Par conséquent, la synthèse chimique de la biotine est nécessaire et urgente.

À ce jour, les stratégies de synthèse totale de la biotine rapportées dans la littérature se divisent essentiellement en deux catégories : la synthèse énantiosélective et la synthèse stéréospécifique. Dans la première, acide fumarique On utilise ce composé comme matière première pour construire les trois centres carbonés chiraux de la molécule par synthèse asymétrique ou d'autres techniques chirales, puis on procède à une réaction en plusieurs étapes pour obtenir le produit cible avec une pureté optique suffisante. Une autre stratégie consiste à utiliser des composés chiraux tels que la L-cystéine comme matériaux de départ et, grâce aux atomes de carbone chiraux intrinsèques de ces matières premières, à construire la molécule de biotine par transformation structurale.

En 1946, les chercheurs Goldberg et Sternbach de Roche ont rapporté la première synthèse totale asymétrique d'une biotine. L'équipe a utilisé l'acide fumarique 1 comme produit de départ. Ce dernier a d'abord subi une bisbromation, suivie d'une attaque nucléophile des atomes d'halogène par la benzylamine, puis d'une réaction avec le phosgène pour obtenir l'intermédiaire 2. Ce dernier, par déshydratation intramoléculaire, a formé l'anhydride acide 3.3. En présence d'anhydride acétique, la réduction partielle de cet anhydride par le zinc métallique a produit le composé racémique 4, dont la réduction ultérieure a donné le composé 5. Enfin, à l'aide du réactif de Grignard, la chaîne latérale a été introduite dans le squelette cyclique et, par des réactions d'élimination successives, le motif structural clé 6 a été formé. Par un processus d'hydrogénation stéréosélective de la double liaison en position 6, le bloc 7 est obtenu. Une étape de clivage et de cristallisation par étapes, impliquant des camphorsulfonates chiraux, conduit au bloc chiral clé 9. Enfin, une ouverture de cycle nucléophile de 9, suivie d'une déprotection en milieu acide à l'aide de malonate de diéthyle de sodium, permet d'obtenir la biotine chirale pure [4]. Il convient de noter que les travaux pionniers de l'équipe de Goldberg et Sternbach ont jeté les bases de la synthèse industrielle de la (+)-biotine ; cette voie est donc désignée dans la littérature sous le nom de voie de Hoffmann-La Roche (HLR). En 2001, l'équipe de Fen-er Chen a amélioré la voie HLR et a ouvert la voie à une synthèse industrielle plus complète.

Applications de la biotine

Outre son utilisation comme complément alimentaire, la biotine trouve de nombreuses applications en recherche biochimique. Par exemple, l'ovalbumine présente dans les œufs se lie fortement et de manière quasi irréversible à la biotine, ce qui permet de fixer cette dernière à des molécules cibles et d'utiliser l'ovalbumine à des fins de tests. De plus, la biotine présente une faible toxicité dans de nombreux processus physiologiques et pathologiques et peut donc être conçue comme vecteur de médicaments sélectif pour l'administration ciblée de médicaments anticancéreux aux cellules tumorales. Actuellement, les petites molécules contenant de la biotine constituent une classe de molécules biofonctionnelles à fort potentiel applicatif. Ces composés présentent l'avantage d'une synthèse simple, d'une fonctionnalisation aisée et d'une spécificité élevée.

La biotine est un nutriment essentiel à la croissance et au développement biologiques. Elle participe à de nombreuses activités métaboliques de l'organisme et est largement utilisée dans l'alimentation humaine et animale, la fermentation, etc. Elle a également un impact important sur la production industrielle et agricole ainsi que sur la vie quotidienne. C'est pourquoi elle suscite un intérêt croissant chez les chimistes et les biologistes ces dernières années. De plus, les scientifiques commencent à découvrir que les molécules de biotine possèdent également des fonctions inédites. La biotine jouera donc un rôle encore plus important dans la recherche future.

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